Will Grayson, Will Grayson

La historia gira en torno a dos vidas paralelas, las de dos jóvenes que tienen el mismo nombre y apellido. El primero es un adolescente heterosexual cuya filosofía de la vida es pasar totalmente desapercibido y mantener la boca cerrada. Su mejor amigo es Tiny Cooper, abiertamente gay y que destaca por su gordura y tamaño (mide dos metros), además de su carácter extrovertido; es decir, todo lo contrario a Will.

Este Will se siente atraído por Jane, una muchacha que pertenece a al Alianza Gay-Hetero de su instituto (un grupo que combate la homofobia y busca la integración de todas las personas), aunque no se atreve a expresárselo abiertamente.

El segundo Will es un joven gay, también algo retraído, que mantuvo una relación por Internet con un chico llamado Isaac, que resultó ser su amiga Maura, una compañera gótica del instituto que se siente a su vez muy atraída por este Will.

Las vidas de ambos Will se entrelazan al coincidir en un evento musical, mezclándose también la de los personajes secundarios, llevando la trama a situaciones si se quiere extremas o fuera de control, que incluyen el proyecto de Tiny Cooper de escribir un musical y representarlo en el instituto. 

Personajes:
Will Grayson1
Will Grayson2
Tiny Cooper
Maura
Jane Turner